西班牙统治下的西印度群岛 上文已经提及克里斯托弗·哥伦布发现西印度群岛的情形。克里斯托弗·哥伦布等人获得的惊人财富激起了西班牙人的想象，很快促进了西班牙人对西印度群岛的探索和征服。一个多世纪以来，西班牙对这些岛屿的所有权没有受到其他大国的质疑，但西班牙实际占领的地区仅限于大安的列斯群岛。当时，整个新大陆呈现在西班牙人面前。没有什么能吸引他们定居在小安的列斯群岛上。这些岛屿大多微不足道，离大陆太远，不值得关注。
走私者和私掠船 欧洲年轻的航海民族—英格兰人、法兰西人、荷兰人—很快就找到了西印度群岛。因为西班牙的排外政策，英格兰人、法兰西人等无法在西印度群岛进行合法交易，所以成了走私者。他们的非法行动需要基地，而这些基地是西班牙人忽视的群岛中较小的岛屿。战争期间，这些岛屿是这些走私者和私掠船便利的出发地。英格兰、法兰西和荷兰的“海狗”最喜欢俘获满载欧洲通用金币—达克特（ducats）和西班牙金币—多布隆（doubloon）的西班牙船。有时，他们甚至袭击海地、古巴和“西班牙美洲大陆”的定居点，西班牙美洲大陆是以前南美洲加勒比海岸的名称。其中一个入侵者弗朗西斯·德雷克爵士深入到巴拿马地峡。在那里，他第一次看到了太平洋，并发誓有一天会在南海—当时对太平洋的称呼—“驾驶一艘英格兰船”。发现太平洋后，1577年至1580年，弗朗西斯·德雷克进行了著名的环球航行。
海盗和劫掠者 海上的走私和私掠很容易就成为海盗的半合法行为。这些亡命之徒虽然来自不同的国家，但都渴望冒险和获利，同时掺杂着对西班牙人的强烈仇恨，从而团结在一起。他们认为，任何攻击西班牙人人身安全和损害西班牙人财产的行为都是正当的。起初，这些海盗的总部先是设在托尔图加小岛—海地西北部海岸外，后来设在英格兰王国占领的牙买加。17世纪是海盗的黄金时代。他们横扫加勒比海，夺取西班牙船，割断船长和船员的喉咙，带着血迹斑斑的战利品逃走。大陆上富裕的西班牙城市也被海盗洗劫一空。1670年 以后，西班牙与英格兰王国签订了正式条约，宣布放弃对西印度群岛的专属所有权。自此，海盗活动不再是一种有组织且或多或少合法的职业。尽管如此，海盗活动仍在加勒比地区时有发生，并一直延续到19世纪初。
英格兰、法兰西、荷兰和丹麦殖民者 海盗们让世界看到了西班牙在西印度群岛统治的弱点，从而促使英格兰、法兰西、荷兰和丹麦在西印度群岛占领属地。1623年，在圣基茨岛上，英格兰建立了第一个西印度群岛殖民地。1625年，英格兰人在巴巴多斯定居下来。1655年，奥利弗·克伦威尔派遣进攻西班牙人的舰队占领了牙买加。同时，法兰西人在马提尼克岛和瓜德罗普岛定居，荷兰人在委内瑞拉海岸外的库拉索岛定居，丹麦人在维尔京群岛定居。在随后的几个世纪里，因为欧洲战争，西班牙占有的岛屿的所有权经常发生变化。西印度群岛位于两大洲之间的地理位置自然使岛屿成为无数海战和陆地战争的场所，成为那些试图在新大陆建立殖民地的国家的“天然战场”。1898年，美西战争结束后，美国对克里斯托弗·哥伦布首次探险的战利品进行了最后的瓜分。美西战争解放了古巴，并给美国提供了在西印度群岛的首个立足之地。
奴隶贸易和奴隶制 如前所述，西班牙征服殖民地后，西印度群岛的土著—阿拉瓦克人和加勒比人—很快就几乎完全消失了。非洲黑人取代了他们作为奴隶的地位。几乎没有人认为，绑架或购买这些非洲黑人，把他们装上船—许多人在令人窒息的船舱里死去，然后把他们带到大洋彼岸的种植园进行劳动是不对的。据估计，奴隶贸易结束前，三百多万黑人以这种方式被运到新大陆，主要是西印度群岛，而且至少有二十五万黑人在途中丧生。英格兰人开始占领西印度群岛，并且比西班牙人规模更大地种植棉花、烟草，尤其是种植甘蔗。这时，这种可耻的黑奴贸易达到了顶峰。18世纪，西印度群岛向全世界供应糖。当时的许多百万富翁是欧洲人。他们在西印度群岛投资大种植园，用廉价的奴隶劳动力为他们工作。
奴隶贸易和奴隶制的废除 18世纪末期开始了禁止非洲奴隶贸易的风潮。从这种贸易中获利丰厚的人自然会强烈反对博爱主义者们的建议。丹麦是第一个宣布贩卖奴隶违法的国家。1807年至1808年，英国和美国也宣布贩奴违法。在随后几年里，法兰西、荷兰、西班牙和其他国家都宣布贩奴违法。它们的国旗覆盖范围内不允许进行奴隶贸易。接着，西印度群岛也禁止了奴隶制度。1833年，英国通过了一项法案，解放了属地的奴隶，并补偿他们之前的主人。补偿款共计一亿美元。这项措施是威廉·威尔伯福斯人道主义事业的丰碑。他将自己的财富、精力和雄辩演说献给了解救被压迫黑人的事业。接下来的半个世纪里，西印度群岛的丹麦、法兰西、荷兰和西班牙属地也在法律上废除了奴隶制。
奴隶制与西印度群岛人种 在整个西印度群岛，奴隶制是黑人和黑白混血儿占人口绝大多数的原因。古巴有四分之一人口是有色人种，波多黎各有三分之一到四分之一的人口是有色人种，牙买加大概十分之九的人口是有色人种。海地的居民几乎完全是纯种黑人，或是西班牙和法兰西殖民者的黑白混血后裔。圣多明各人也受到非洲的影响。奴隶制的废除将大量东印度苦力和中国人引入一些岛屿，主要是那些英属岛屿。
西班牙殖民统治下的古巴 19世纪的前二十五年，逐渐失去美洲大陆的殖民地后，西班牙仍保留了古巴。名为“安的列斯群岛的珍珠”的古巴是珍贵的属地。西班牙人大批前往古巴，获得了大量的土地和奴隶，并从种植糖类作物、烟草和咖啡中获取财富。因为海盗活动已经停止，哈瓦那和其他港口已经对所有国家的船开放，商业也更加有利可图。但物质上的繁荣没有使居住者接受西班牙的统治。所有阶层的人都存在着许多不安定的因素。黑人想要自由，但西班牙不会给他们自由。所有重要的公职将克里奥尔人排除在外。因此，克里奥尔人要求有权参与自己政府的管理。就连半岛西班牙人也越来越憎恨辖区将军们的专横跋扈、西班牙官员的腐败贪婪和沉重的税收负担。古巴是一头“奶牛”，而西班牙似乎想把它榨干。
古巴叛乱 1868年，古巴的动乱达到了顶峰。同年西班牙也发生了一场革命，推翻了斐迪南七世的女儿伊莎贝拉二世。和父亲一样，伊莎贝拉二世也是彻底的反社会变革者。古巴人抓住这个机会发动起义。这场起义持续了十年，死了近十万西班牙人，花费了两亿美元。直到西班牙承诺进行各种改革，包括废除奴隶制和古巴代表有权加入西班牙议会，这次起义才结束。
西班牙遵守了这些承诺，但继续在古巴岛上胡作非为。不满情绪迅速膨胀。1895年，另一场血腥的起义开始了。这是何塞·马蒂组织和推动的起义。何塞·马蒂是一个古巴文人，曾在西班牙接受教育，在美国生活了很长时间。与他一起的还有马克西莫·戈麦斯将军和早期起义的其他领导人。起义者进行游击战，避开派来对付他们的军队，尽可能地在农村发动起义。巴莱里亚诺·韦勒将军领导的西班牙人在岛上狭窄的地区修建了带刺铁丝网围栏和成排的房屋作为路障，将他们的敌人围困起来。西班牙人还采取了集中政策，即将大量被怀疑协助叛乱的非战斗人员集中在城镇里，进行军事监管。这些集中营给人民带来了极大的苦难，许多人死于饥饿。古巴的大规模毁坏和屠杀的景象给美国人民留下了非常痛苦的记忆。
古巴问题 古巴靠近大陆，控制着墨西哥湾的入口。任何强大的外国势力拥有古巴都有可能对美国的安全造成极大的威胁。古巴岛与美国的经济关系很密切。美国是古巴的糖和烟草的主要市场。古巴进口的食品、制成品和机械大多来自美国。因此，古巴的命运似乎与北方共和国—美国—的命运联系在一起。这不足为奇。早在1823年，詹姆斯·门罗总统就宣布，古巴将会是美国“最有趣的新成员”。二十五年后，美国政府出价一亿美元购买古巴岛，但西班牙回复道，与其出售古巴岛，不如看到古巴岛“沉入大海”。在第一次古巴起义时，尤利西斯·S.格兰特总统就宣布，美国可能不得不干预古巴以保护自己的利益。格罗弗·克利夫兰总统在古巴第二次起义开始后，也暗示美国有可能采取行动，拯救“一个与我们关系密切的富裕的地区”，避免古巴毁灭。
美国干预 1898年，在威廉·麦金利总统的领导下，美国干预变成事实。最直接的原因是美国军舰“缅因”号被炸毁，军舰因爆炸沉入哈瓦那港底部，并使大多数船员丧生。调查法庭裁定，这艘船是从外面被炸的，但可能永远不会有人知道是谁炸毁的。关于这件事的报道已经激怒了公众，而“缅因”号的炸毁则将公众舆论推向了风口浪尖。美国国会通过决议，宣布古巴人民从此享有自由，要求西班牙放弃统治古巴人民的权力，撤出古巴，并授权美国总统通过政府的陆海军“使这些决议生效”。威廉·麦金利总统签署了这些协议。美国中断了与西班牙的外交关系。美西两国的敌对开始了。
美西战争 美西战争是短暂又具有决定性的。鉴于双方的实力差异悬殊，不可能出现其他结果。美国海军封锁了古巴港口，并在几个小时内彻底摧毁了一个试图逃离古巴圣地亚哥的西班牙中队。同时，圣地亚哥这座被美国士兵—包括西奥多·罗斯福的“莽骑兵”—包围的城市很快就投降了。随后，一支美国军队进入波多黎各。可以说，这次进攻只是美军在波多黎各的军事演习。西班牙军队的抵抗疲软无力，当地居民则欢迎美国军队的到来。因此，西班牙请求和平解决。据1898年在巴黎签署的《巴黎条约》，西班牙放弃了对古巴的主权，并将波多黎各和其他较小的岛屿割让给美国。西班牙殖民帝国在新大陆的最后痕迹就这样消失了。
美国“清理”古巴 美国宣称没有任何吞并古巴的意图。不过，在古巴新一届政府建立前，美国对古巴的军事统治长达三年。当时，美国官员以牺牲美国利益为代价，为“清理”古巴做了许多工作。古巴建设了学校系统，改革了公务员制度和司法制度，取消了繁重的税收，改善了哈瓦那和其他城市的卫生状况。几个世纪以来，黄热病一直是古巴的祸患，但从这一时期开始，古巴就根除了黄热病。完成这些事情后，1902年，美国将古巴岛移交给了古巴居民。
古巴共和国 新的古巴共和国不能完全独立。根据《普拉特修正案》，古巴必须在宪法中加入几个条款。这实际上使新古巴共和国成了美国的监护对象。古巴不能允许任何外国势力获得或控制该岛的任何领土，不能承担超过目前收入的债务，出租海军基地—翁达湾和关塔纳摩—给美国，最后，允许美国干涉古巴事务，以便维持古巴的公共秩序。1906年，古巴爆发了一场反对合法总统的起义。这就给了美国干预的时机。美军进入古巴，军事占领了古巴两年多。自1909年美国军队撤出古巴后，古巴出现了一些内部问题。但总的说来，古巴共和国在物质繁荣和政府稳定方面继续取得稳步的进展。
海地 海地是西班牙在西印度群岛的第一个殖民地，当地人称为“海地”—意为“多山的国家”。因与西班牙相似，克里斯托弗·哥伦布将海地称为“西班牙岛”。17世纪时，一些曾占领过托尔图加的法兰西和英格兰海盗，在海地西端站稳了脚跟。他们在那里建立种植园，购买黑奴，经济极其繁荣。1697年，西班牙将占领的海地领土割让给了法兰西王国。法兰西人称他们在海地的殖民地为“圣多明各”。1795年以后的几年里，圣多明各这个名字一直用来指整个海地。法兰西共和国通过与西班牙签订条约，获得了整个海地岛的所有权。
海地独立 圣多明各的黑人和黑白混血儿数量大大超过白人。法兰西大革命爆发后，法兰西的动乱状况为海地黑人争取自由提供了有利的机会。海地人民在杜桑·卢维杜尔的领导下开始争取自由。杜桑·卢维杜尔是黑人种族有史以来最杰出的人物之一。他成了实质上的独裁者，起草了宪法，废除了奴隶制，并宣布海地岛独立。1802年，法兰西至高无上的统治者拿破仑·波拿巴派由三万人组成的军队来征服海地人。一场血腥、野蛮的战斗随之而来。最终，杜桑·卢维杜尔在法军庄严的保证下放下了武器，作为囚犯被送到法兰西，却在法兰西被遗弃，进而被饿死。愤怒的黑人立即重新开始斗争。黄热病帮助了海地人民。最后，法兰西远征军的幸存者撤离了海地岛。1804年，海地人民重新宣布独立，建立了海地共和国。
海地共和国 过去的一个世纪里，新大陆没有哪个国家比海地的境况更糟。海地的历史记录着几乎持续不断的革命、内战和军事专制。昏庸的“皇帝”“国王”和“总统”迅速相继出现。他们都是暴君，出了名的低效和腐败。虽然海地宪法在形式上是共和制，但没有人遵守它，以法兰西法律为基础的法典没有得到实施。
国教罗马天主教只是继承来的非洲异教的伪装。海地财政陷入混乱，公共改善措施失效，农业和商业双双衰退。海地人住在富饶美丽的岛屿上，拥有文明国家渴望的几乎所有东西，但一百年来没有取得任何发展。
美国干预海地 美国和欧洲列强都觉得有义务代表外国居民，不时地干涉海地的事务。最终，海地国内的情况变得非常糟糕。1915年，美国士兵占领了海地岛，使居民放下了武器，恢复了国内秩序。美国的军事干预很快就形成了一个严密的政治和财政保护制度。1916年，海地与美国的一项条约得到签署。该条约规定，由美国控制该黑人共和国—海地—的财政，美国官员领导海地人民建立一支本土的警察部队，美国工程师则督建公共工程和卫生设施。美国还承诺在必要时对海地进行干预，以维护海地的独立和维持一个稳定有效的政府。这个条约有效期为二十年。自此，一个动荡不安的国家将依附于北方共和国—美国。
多米尼加共和国 圣多明各，或者更确切地说，多米尼加共和国的面积几乎是海地的两倍。然而，多米尼加的人口还不到邻国海地的一半。多米尼加居民是欧洲和非洲血统的混血儿，说西班牙语，很大程度上保留了西班牙文化。如前所述，西班牙人一直控制着西班牙岛—海地岛—的东部，直到18世纪末。法兰西人被驱逐后，当地居民在那里重新建立了自己的国家，但保留了以前的法兰西名字，稍作修改成为圣多明各。1821年，圣多明各脱离西班牙获得了独立，却被迫与海地联合。这种混乱的联盟一直持续到1844年多米尼加共和国成立。
美国和多米尼加共和国 多米尼加共和国发生了常见的革命，得到了常见的结果。因此，多米尼加的财政状况变得岌岌可危。欧洲国家可能会进行干预，以便收回多米尼加欠自己国家公民的债务。1907年，美国成为这个破产共和国的财政顾问。此后，1916年，美国形成了对多米尼加共和国的军事占领和保护制度。多米尼加的财政状况开始稳健起来，公路和桥梁得以修建，学校得以建立，卫生条件大大改善，许多其他改革随之进行。美国的政策向多米尼加人民展示了可靠、高效的政府能够做什么和“革命形成的政府”的毫无用处。工作一旦完成，美国将会从圣多明各撤军，就像之前从古巴撤军一样。
英属西印度群岛 英格兰在西印度群岛的属地包括巴哈马群岛、牙买加群岛、特立尼达岛、多巴哥岛、巴巴多斯岛、迎风群岛和背风群岛中的各个岛屿。所有这些国家都是英格兰的直辖殖民地，总督都是从大不列颠派遣而来的。其中较大的岛屿通过民选立法机构，拥有相当程度的自治。群岛上白人人口不多，但黑人和黑白混血儿等有色人种很快就吸收了英格兰文化。因为奴隶制的废除，廉价劳动力供应减少，所以制糖业经历着长期的萧条。当然，这种萧条也来源于欧洲甜菜竞争产生的不利影响。西印度群岛主要的产物仍是糖，但近年来水果、可可、大米和（特立尼达）石油的出口越来越多。第一次世界大战给英属西印度群岛带来了显著的繁荣复兴，群岛的经济前景似乎比19世纪的任何时候都要光明。
法属西印度群岛 法兰西在西印度群岛拥有两个重要的殖民地—瓜德罗普岛和马提尼克岛。这两个岛上的居民大部分是黑人和混血儿，人口数量有五十万左右。目前，这两个岛屿殖民地的经济很繁荣。马提尼克岛是一个非常美丽的岛屿。岛上树木繁茂，鲜花盛开，热带地区郁郁葱葱，是约瑟芬皇后的出生地。全世界都记得，1902年，培雷火山骇人听闻的喷发摧毁了主要城市圣皮埃尔，导致四万人丧生。频繁的火山喷发和地震都表明，与小安的列斯群岛的其他地方一样，这些岛屿起源于火山，而且从地质学上讲，这些岛屿是近些年才形成的。
荷属西印度群岛 沿着委内瑞拉海岸的三个小岛属于荷兰。尽管被计入西印度群岛，但这三个小岛的确是美洲大陆南部的一部分。库拉索是该岛屿群中最大的一个，是政府所在地。荷属西印度群岛还包括波多黎各以东小安的列斯群岛的几个岛屿。
波多黎各 虽然波多黎各岛是大安的列斯群岛中最小的一个岛屿，但它的面积约为三千六百平方英里，人口约为一百三十万。白人约占居民总数的三分之二，波多黎各的人口正在迅速增加，而黑人和黑白混血儿的数量却在减少。作为西班牙的殖民地，波多黎各有着非比寻常的繁荣。在美国的统治下，这个岛屿的经济突飞猛进。波多黎各与美国进行大部分的进出口贸易。糖、烟草、咖啡、水果和其他波多黎各产品可以免税进入美国。过去的二十年里，波多黎各的许多公共设施得到了改善，如道路、桥梁、校舍、水厂和电灯厂。国家也做了很多工作来普及基础教育，改善人民的生活条件。波多黎各人民选出自己的立法机构，但他们的总督由美国总统来任命。总督可以否决立法机构的法案。如果三分之二的选票推翻了总督的否决，总统可以投最后一票。根据1917年美国国会法案—《琼斯法案》，波多黎各的所有公民都被认定为美国公民。
美属维尔京群岛 1917年，美国从丹麦手中购买了圣克罗伊岛、圣托马斯岛和圣约翰岛，即以前说的丹麦西印度群岛。这些岛屿现在组成了美国的维尔京群岛。这些岛屿的总面积只有一百三十二平方英里，居民有两万六千人左右。尽管这些岛屿在丹麦国旗下已经将近两个半世纪，但当地人们使用的语言仍是英语。美国为了这个小群岛支付了两千五百万美元—相当于美国购买墨西哥整个西南部地区和加利福尼亚时支付的数额—这表明了西印度群岛对美国日益增长的重要性。